De acuerdo a la resolución 000013 Dian, en la siguiente tabla menciona que los dos campos tanto fecha ingreso como fecha retiro son obligatorios, con un máximo de una ocurrencia:

Por ende y como se menciona en la siguiente imagen la cual igualmente se puede ver en la página 15 de la resolución 000013 Dian, en caso de tener más de un ingreso o retiro el trabajador en el mismo mes, se debe reportar la primera fecha en la que se presenta esta novedad en el mes que se está reportando (fechaingreso), y se debe reportar la última fecha en la que se presenta esta novedad en el mes que se está reportando (fecharetiro)